Glikosida Saponin dan biosintesisnya

GLIKOSIDA SAPONIN

Glikosida saponin banyak terdistribusi pada tumbuhan tinggi. Saponin membentuk larutan koloidal di dalam air dan berbusa jika dikocok. Saponin memiliki rasa pahit, iritan pada membrane mucus, merusak sel darah merah (hemolisis) dan beracun terutama untuk hewan berdarah dingin sehingga banyak saponin dimanfaatkan sebagai racun. Saponin yang palin beracun disebut sapotoksin.

Saponin jika dihidrolisis menghasilkan aglikon yang disebut sapogenin. Sapogenin membentuk senyawa yang dapat dikristalkan saat asetilasi.

Tanaman yang mengandung saponin contohnya adalah Glycyrrhiza dan Sarsaparilla. Sementara Chrysogalum pomeridianum merupakan sumber saponin yang digunakan secara luas di industri.

Penelitian tentang tanaman yang mengandung saponin bertujuan untuk memperoleh precursor kortison. Kortison merupakan anti inflamasi golongan steroid yang banyak digunakan. Kortison mula-mula diisolasi dari korteks adrenal kemudian disintesis dari asam empedu ternak. Karena sumber tersebut terbatas, maka akademisi, industri dan pemerintah meneliti berbagai tanaman yang mengandung saponin steroidal yang dapat dimanfaatkan sebagai precursor pembuatan kortison. Determinasi yang menentukan apakah suatu senyawa steroid dapat digunakan sebagai precursor adalah berdasarkan kepemilikan gugus hidroksil pada posisi 3 dan 11 pada molekul atau memiliki kemampuan untuk melakukan konversi menjadi menjadi bentuk tersebut.

Steroid dari tanaman yang dapat menjadi sumber precursor pembuatan kortison diantaranya adalah:

-          diosgenin dan botogenin dari genus Dioscorea

-          hecogenin, manogenin, gitogenin dari genus Agave

-          sarsasapogenin dan smilagenin dar genus Smilax

-          sarmentogenin dari genus Strophantus

-          sitosterol dari minyak mentah sayur-sayuran

Tanaman monokotil yang mengandung sapogenin diantaranya dari famili Lilliaceae, Amaryllidaceae, dan Diocoreaceae. Sedangkan tanaman dikotil yang mengandung sapogenin antara lain Strophantus dari famili Apocynaceae.

Biosintesis glikosida saponin

            Glikosida saponin dikelompokkan menjadi 2 bagian berdasarkan struktur kimia aglikonnnya. Saponin netral merupakan derivate steroid dengan rantai sampaing spiroketal sementara saponin asam memiliki aglikon triterpenoid. Sedikit yang diketahui tentang biosintesis triterpenid hanya diketahui bahwa asetat dan mevalonat bergabung membentuk senyawa triterpenoid. Dengan demikian jalur pembentukan kedua tipe sapogenin adalah serupa dan merupakan reaksi kopling unit asetat dari kepala ke ekor. Percabangan muncul kemungkinan setelah pembentukan hidrokarbon triterpenoid (squalene) membentuk steroid dalam satu arah dan triterpenoid siklik.