Sintesis Purin Alkaloid

Derivat purin yaitu kafein, theobromine dan teofilin biasanya mengarah pada purin alkaloid. Sebagai alkaloid distribusinya terbatas. Kafein, minuman seperti the, kopi, dan cola adalah bentuk yang sering dikonsumsi. Kafein juga digunakan dalam pengobatan, tapi teofilin lebih penting sebagai komponen pengobatan karena efeknya sebagai muscle relaxant, penggunaanya pada asma bronchial. Teobromin adalah komponen pokok pada cocoa dan rata-rata pada cokelat.   

Cincin purin secara bertahap diuraikan oleh pembagian kesatuan kecil komponen pada metabolisme primer (gambar 6.132).

 

(gambar 6.132) (Dewick,

Komponen terbesar yang terpisah adalah glysine, yang menyediakan sebuah unit C₂N, menyisakan atom karbon yang berasal dari format (oleh jalur N¹⁰-formiltetrahydrofolate) dan bicarbonate. Dua dari empat atom nitrogen disuplai oleh glutamine, dan yang ketiga oleh asam aspartic. Sintesis dari nucleotide adenosine 5^’-monophosphate (AMP) dan guanosin 5^’-monophosphate (GMP) adal melalui jalur inosine 5^’-monophosphate (IMP) dan xanthosine 5^’-monophosphate (XMP) (gambar 6.133) dan purin alkaloid bercabang jauh sampai XMP. Methylation, kemudian kehilangan phosphate, menghasilkan nucleoside 7-methylxanthosine, yang kemudian dibebaskan dari gula. Methylation berturut-turut pada nitrogen menghasilkan kafein pada jalur theobromine, dengan perbedaan urutan methylation dapat dipandang sebagai jalur pembentukan teofilin.  

       

(gambar 6.133) (Dewick,